兄弟决裂
与老狼一度分道扬镳
由于高晓松开始正式关注音乐，1994年他关掉了开设两年的广告公司，成立了一个民谣小分队。
据称，他和老狼、沈庆几个当年校园民谣的中坚分子，他们决定要把作品集合起来出一张合辑，但刚开始时连连碰壁。直到后来他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。
1994年，由大地唱片发行的《校园民谣I》合辑出版，高晓松和老狼正式进入音乐圈，并以《同桌的你》获得当年度几乎所有流行音乐奖之最佳金曲、最佳作词、最佳作曲，包括全国观众评选的央视春晚最受欢迎节目一等奖，那张专辑也成为十年来销量最高的原创专辑。高晓松和老狼彻底红了起来。
高晓松说：“老狼的妈妈是文工团里的，老狼要去当歌手，他妈妈极力反对，认为儿子没这本事，说他们团里那么多歌手，老狼那嗓子要真能唱早唱了，但半年后有演出找到老狼，他妈妈的话锋已经改了，说3万元肯定不去，起码也4万……”
1995年，高晓松和老狼的关系直线下滑，经常吵架。吵架的主要原因是两人在音乐上的分歧，“老狼的耳根软，经常听别人说校园民谣没意思，他特别想转型玩摇滚，但我特别坚定，两人吵得不可开交。” 一次两人在酒馆里喝酒，又吵了起来，桌子都掀翻了，高晓松还差点拿椅子砸老狼。两人决裂。
直到两年后一次高晓松在酒吧里正好碰到老狼，两人这才一笑泯恩仇。
