踏上艺术之旅
报考北京电影学院落榜
1990年暑假，因收到海南岛一家歌厅发来的邀约，高晓松和老狼不顾一切的踏上他们的音乐之旅。但这段经历最终以失败告终。
究其原因，高晓松曾表示，那时候他们的音乐在海南这座小岛上缺乏群众基础，而且，他们当时坚持不唱粤语流行歌，所以在演出了几天后就被歌厅老板炒掉。此后，他转去厦门，在厦门大学附近建了个“窝”，但他始终没能在当地找到一份糊口的工作。
辗转回到北京后，高晓松立即报考电影学院，但最终也没考上。高晓松称那时家里有个政策，如果不上学，每月要交100元生活费，上学就给100元。“我以考研为名，混吃住，后来没考上，也没借口继续混了。”
随后，他进了一个叫“亚洲电视艺术中心”的单位做实习编导。在外地拍纪录片的过程中，他碰到了河南一家葡萄酒厂的人，并幸运的接拍了该厂的葡萄酒广告，并随后开设了广告公司。他回忆那段经历说，“两个广告给了一万六，但当时那两个广告的制作费用才2000多元，剩下的钱四人分了，每人揣着3000大元。平生第一次赚那么多!”
