此词作于宋神宗元丰五年，是苏轼被贬谪黄州后的第三年。整首词通过写苏轼及友人同行外出野游遇雨这一小事，于生活细微处见人生哲理，简朴之中充溢着机警与智慧。
首句“莫听穿林打叶声”，一方面渲染出雨骤风狂，另一方面又以“莫听”二字点明外物不足萦怀之意。“何妨吟啸且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼应小序“同行皆狼狈，余独不觉”，又引出下文“谁怕”即不怕来。徐行而又吟啸，是加倍写；“何妨”二字透出一点俏皮，更增加挑战色彩。
首两句是全篇枢纽，以下词情都是由此生发。“竹杖芒鞋轻胜马”，写词人竹杖芒鞋，顶风冲雨，从容前行，以“轻胜马”的自我感受，传达出一种搏击风雨、笑傲人生的轻松、喜悦和豪迈之情。
“一蓑烟雨任平生”，此句更进一步，由眼前风雨推及整个人生，有力地强化了作者面对人生的风风雨雨而我行我素、不畏坎坷的超然情怀。以上数句，表现出旷达超逸的胸襟，充满清旷豪放之气，寄寓着独到的人生感悟，读来使人耳目为之一新，心胸为之舒阔。
过片到“山头斜照却相迎”三句，是写雨过天晴的景象。这几句既与上片所写风雨对应，又为下文所发人生感慨作铺垫。
