在林一去往美国后，四人一别竟是十年。十年后的相聚令人唏嘘。曾经的文艺男王尔德变成市侩的城管，梦想成为乔布斯的林一成为普通职员，沉默寡言的李潇开起公司变成话唠。或许人都会朝着自己相反的方向改变，变成截然相反的自己。而这种改变，却是生活所迫。“这部电影说得不仅是爱情，还有友情，以及时间带给人的改变吧”，林更新感慨道。
《同桌的你》诞生20周年 高晓松调侃心酸初恋
该片的创意来源于1994年高晓松创作的校园民谣《同桌的你》，今年正好是这首全民歌曲诞生20周年，高晓松透露了《同桌的你》的创作灵感，歌曲中的原型是他初中时喜欢的一个同桌女孩，后来因为家长阻碍而恋爱未果，“我中学时候喜欢一女同学，毕业的时候她去了其他学校，我当时特崩溃，去她家问不如我们谈恋爱吧？她说要问问爸爸，然后我们就一起等她爸下班回来，结果他爸说，我再来就打断我的腿……
箱底货心理压力大 让年轻导演荷尔蒙大爆发
高晓松原本想亲自执导该片，但是压力太大，心里特别忐忑，“这是我压箱底的东西，要拍好了是正常的，拍不好，那就是神经病，我自己心理压力特别大。还有就是我对上学时候的回忆已经特别远了，再回到20年前去有点难。”为了让电影拍的更有青春活力，高晓松和制片人杜扬找到了国内新锐导演郭帆。
杜扬说郭帆虽不擅言辞，但是镜头表达能力非常强，一聊起大学生活就荷尔蒙爆发，“为什么要找年轻导演？我特别希望这部电影拍到直接把荷尔蒙喷溅到银幕上去，如果我拍的话，可能只能把老泪喷溅到银幕上。”
周冬雨拒谈绯闻 自认演学生有优势
电影中周冬雨、林更新饰演一对“同桌”，两人的同桌情谊从小学、初中、高中、大学一直延续到毕业后的十年，拍摄地更辗转于北京、厦门、纽约、费城中美两国四地，展现了两人纯净又坎坷的20年情感历程，角色挑战非常大，不过高晓松高度赞赏了二人的表演，“看过的所有男的都觉得周冬雨演得特别好，女的都觉得林更新演得特别好，我觉得这就对了。”
