但德普的挚友约翰·沃特斯却直言不讳：“是薇诺娜背叛了他！可怜的约翰尼是个要面子的男人，他毅然很爱她，不想让这场感情悲剧影响对方的生活和事业，所以他只能这样说！”半年之后，痛定思痛的德普应验了雪尔当年的预言——去医院做了一次“剥肤及髓”的外科手术，将肩膀上的“Winona forever!”（永远的薇诺娜）中的“na”挖掉，变成了“Wino forever!”（永远的酒鬼）。此时，赖德又开始与摇滚明星大卫·皮尔纳拍拖，按沃特斯的话说，这时德普与赖德感情付出不对等造成的最坏结果。
（1997 英雄少年历险记）此时，挽着德普胳膊的虽是凯特-摩丝，理解他苦衷的却是旧情人薇诺娜-赖德。影片中印第安人的悲惨遭遇，就像德普的祖先曾经经历过的那样。当赖德在一次名人派对上遇到德普，恍然大悟温暖的亲情才是德普最渴望的，愧疚感瞬间涌上心头。
众目睽睽之下，赖德只能“官方”地表示为德普拍了这么一部有意义的电影而感到骄傲，并希望可以一睹影片真容。媒体借此端倪再次煽风点火，把赖德与摩丝拿来比较，称摩丝只适合做德普肉体上的情人。事实上，在戛纳出席 [英雄少年历险记] 首映时，两人已经貌合神离，此后也一直是分头行事。
没过一个月，《太阳》报刊出：“这对情侣从戛纳回来就分手了！”摩丝的朋友告诉媒体：“他们以前是小打小闹，但这次是来真的了，他们俩现在谁也不欠谁！”《明星》杂志则将赖德牵扯进来：“德普之所以提出分手是因为他跟赖德重燃爱火！”赖德对此保持了沉默，却更加引起了人们的胡乱猜想。
2001年，薇诺娜带着未付款的衣物走出服装店。举世皆惊，谁都不理解为什么心中如此完美的偶像会堕落到做偷东西的贼，人们说她是想引起人们的注意，她因偷窃走上法庭，那段时间她频频暴光，负面新闻连连，而德普在她最痛苦的时期站了出来，他送她一打粉红色的玫瑰，还有一个字条，上面写道：“不要烦恼。这种麻烦，总会在最出色的人身上发生，祝你在法庭上有好运，我相信你。”
过了许多年，提起那段分手的往事，两人仍唏嘘不已。分手后，某次记者穷追猛打下，薇诺娜曾慌张的说下这段话，“关于我们之间的事情，你还要让我说什么？如果我恨德普，也许我会有许多话想说，但是，我仍然爱着他，对于我，他是最好的那个，而我只能尽量不去想这些事。”
“遇见德普的时候，我还是处女。他改变了我一生，他是我最初的所有，他给了我第一次真正的吻，他是我第一个真正的男友，他是我第一个依靠，所以，他将留在我心里，到永远。”
