曾志伟儿子曾国祥和女儿曾宝仪都活跃在影视圈内，另有泳仪和国猷，小儿子曾国犹亦曾经是张学友的助手。曾志伟曾于香港无线电视的节目（志云饭局）中表示自己曾结过三次婚，而人们熟知的“宝妈”王美华为他的第一任妻子（已离婚）。曾志伟幼子曾国犹（Mark），于2012年5月13日母亲节当天早上喜获爱女。女儿出生时重4磅8，是由爷爷曾志伟亲自取的名，爷爷特别送了“诗雨”这个名字希望小孙女健健康康长大。
1992年，无线聘用曾志伟及黄沾等在亚视出色的主持。曾志伟除了拍电影外，也主持娱乐北斗星系列，并成了收视之冠。同年，凭和谭咏麟，张曼玉主演的《双城故事》夺得香港电影金像奖最佳男主角；1997年，再凭《甜蜜蜜》夺得台湾金马奖及香港电影金像奖最佳男配角。
他1995年起为无线电视主持《奖门人》系列综艺节目，至2005年7月结束。
2000年科网热潮期间，曾志伟与好友谭咏麟及陈百祥合组东方魅力公司，广邀多位艺人合伙，原意是“合组东方当红明星”的公司，因此英文名字是"stareast"（有东方明星的意思），并曾于香港交易所上市，但科网热潮爆破后卖盘
2004年初接替梅艳芳成为香港演艺人协会会长（任期两年），并于2006年和2010年继续当选。
